Sa carriere commenca le 20 janvier 1985 il avait alors 16 ans ! Il est le fils de Cesare Maldini qui fut l'un des grands joueurs du Milan AC. Il n'a connu qu'un club celui du Milan AC avec lequel il disputa 536 matchs (bien sur il est le joueur qui a le plus jouer de matchs avec Milan) et marqua a 25 reprises ( a la date du 16 janvier 2005 ). Il restera a jamais l'un des grands hommes de Milan car son numero 3 ne sera plus decerner a la fin de sa carriere comme l'a été le numero 6 de Baresi. Il est l'un des joueurs les plus titre au monde, voila son palmares
Titres Vainqueur de la Coupe Intercontinentale en 1989. 1990 (Milan AC)
Vainqueur de la Super Coupe d'Europe en 1989. 1990. 1994. 2003 (Milan AC)
Vainqueur de la C1 en 1989. 1990. 1994. 2003 (Milan AC)
Vainqueur de la Super Coupe d'Italie en 1992. 1993. 1994. 2005(Milan AC)
Champion d'Italie en 1988. 1992. 1993. 1994. 1996. 1999. 2004 (Milan AC)
Vainqueur de la Coupe d'Italie en 2003 (Milan AC)
Finaliste de la Coupe du Monde en 1994 (ITALIE)
Finaliste du Championnat d'Europe en 2000 (ITALIE)
Finaliste de la Coupe Intercontinentale en 1993. 1994 (Milan AC)
Finaliste de la C1 en 1993. 1995 (Milan AC)
Finaliste de la Coupe d'Italie en 1998 (Milan AC)
Seul probleme a ce magnifique palmares le manque de trophee avec la selection italienne qu'il servit a 126 reprises et pour laquelle il marqua 7 buts.
Maldini : « Sachant que j'ai mis un terme a ma carriere internationale j'aimerais bien gagner une derniere Ligue des Champions. Et comme je vais bientot prendre ma retraite, il faut vraiment que je me depeche. »